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双证书体系keyusage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件

网络认证第十二讲作业

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一．作业要求
测试邮件客户端软件（如Outlook、Foxmail等）是否支持key usage扩展
二．使用工具
OpenSSL，OutLook，FoxMail
三．实验过程

  1. 使用OpenSSL生成证书
    (1). 首先生成私钥pravate.pem
    在命令行中键入：genrsa -des3 -out private.pem 2048，使用RSA算法生成2048位私钥，并使用3DES算法来加密key。
    双证书体系key usage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件
    输入DES的加密密钥之后，生成private.pem文件
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    (2). 生成带有扩展的证书
    实验要求测试邮件客户端是否支持key usage扩展，所以生成两个证书加以区分测试。cacert2.crt的key usage扩展为Digital Signature, Non-Repudiation, Key Encipherment (e0)，证书可以用来加密和签名；cacert3.crt的key usage扩展为Digital Signature, Non-Repudiation，没有了加密功能，只能用来签名。
    在openssl.cnf文件中修改[v3_req]的keyUsage字段内容：
    cacert2.crt的配置 → keyusage= nonRepudiation, digitalSignature, keyEncipherment
    cacert3.crt的配置 → keyusage= nonRepudiation, digitalSignature
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在命令行中键入：req -new -x509 -days 3650 -key private.pem -out cacert2.crt -config openssl.cnf -extensions v3_req，生成带有扩展的证书。同理，修改cnf配置文件后生成cacert3。
双证书体系key usage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件
证书生成时要求输入证书信息，包括国家、组织名称、邮箱等，在此处输入的邮箱地址要与之后登陆测试的邮箱地址一致。
生成证书如下图所示，图左为cacert2.crt带有keyEncipherment加密功能的证书，图右为cacert3.crt不可用于加密的证书：
双证书体系key usage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件
(3). 生成pfx文件
使用pkcs12将证书和对应的私钥信息进行打包，以口令保护私钥，生成pfx文件，以便将证书导入计算机的“个人”证书中，并在邮件客户端配置。
在命令行中键入：pkcs12 -export -out cacert2.pfx -inkey private.pem -in cacert2.crt
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输入之前用于3DES算法用于加密私钥的密钥，验证通过后，再设置导出私钥的口令。分别生成cacert2.pfx和cacert3.pfx文件。
双证书体系key usage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件

  1. 测试OutLook是否支持key usage扩展
    为了在OutLook中配置个人证书，首先要在浏览器中，将证书导入“个人”，并在“受信任的根证书颁发机构”中信任自己生成证书的颁发者。
    双证书体系key usage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件
    (1). keyusage= nonRepudiation, digitalSignature, keyEncipherment
    首先选择cacert2.crt（带有Key Encipherment可用于加密的证书）配置OutLook，该证书既可以用于签名也可以用于加密，如下图所示：
    双证书体系key usage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件
    然后发送加密签名测试邮件，收件人“xx的is”地址为“xxxxx@is.xx.xx”，事先已经在联系人中配置好该收件人的证书。在发送时选择加密和签署，如下图所示：

    双证书体系key usage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件
    收件人“xx的is”成功收到并打开该邮件，而且该邮件是被加密和签名过的，如下图所示：
    双证书体系key usage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件
    (2). keyusage= nonRepudiation, digitalSignature
    再从OutLook配置中更换证书，选择cacert3.crt（没有Key Encipherment不可用于加密的证书）。选择签名证书时，弹出了两个可选证书，其中包括cacert3.crt，该证书可用于签名。
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    然而再选择加密证书，弹出选择证书中只有一个证书，无法选择cacert3.crt，可看出OutLook已经识别出来cacert3.crt不带有keyEncipherment的Key Usage扩展，所以无法用于加密。
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    再尝试发送加密并签名的邮件，无法发送邮件，提示没有可用于加密的证书。

    尝试发送只签名不加密的邮件，可以发送成功。

四．实验结论
本次实验测试了OutLook客户端。
OutLook支持Key Usage扩展，当证书Key Usage扩展带有nonRepudiation, digitalSignature, keyEncipherment时，证书可以用于发送加密并签名的邮件，而不带keyEncipherment时，OutLook无法使用证书发送加密邮件。
FoxMail 7.2版本并不支持数字证书配置，更无从谈起是否支持Key Usage扩展了。但是该客户端拥有加密邮件的功能，保证了邮件机密性，却无法保证邮件的真实性完整性。可见OutLook在邮件安全方面做得比FoxMail全面并专业。


当前题目：双证书体系keyusage扩展——Outlook使用证书发送加密签名邮件
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